在好友夫婦克萊德（約翰·奧提茲飾）和露西（達芬妮·魯賓-維佳飾）的介紹下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼飾）認識了漂亮可愛的女孩康妮（艾米·萊安飾）。作為紐約某公交公司的調度員，杰克在考取司機執照的間隙展開對康妮的追求。長久以來的單身生活讓他迅速墜入情網，而康妮對浪漫約會充滿憧憬，尤其期待能在船上共度燭光之夜。與此同時，克萊德與露西的婚姻危機逐漸顯現——克萊德因職場壓力與婚外情問題陷入困境。當兩人感情破裂時，這一變故促使杰克反思親密關系的本質。為實現康妮的浪漫設想，杰克開始學習劃船技能，卻在實踐中遭遇挫折。隨著感情升溫與現實矛盾的交織，杰克逐漸意識到維系關系需要直面內心創傷。最終，這段感情未能超越雙方的自我局限——康妮因杰克隱瞞克萊德婚變真相而選擇離開，而杰克則在劃船失敗的湖面獨自沉思，完成了對情感與孤獨的認知重構。