蕾恩（希拉里·達(dá)芙飾）是充滿干勁的年輕作家，正與閨蜜共同爭(zhēng)取為《麗都雜志》撰寫封面故事。在創(chuàng)作瓶頸下，她偶然萌生了職場(chǎng)女性如何覓得"鉆石王老五"的選題靈感，為此喬裝成單身女白領(lǐng)應(yīng)聘投資公司行政助理。在經(jīng)理湯姆（麥克·麥克米蘭飾）指導(dǎo)下適應(yīng)職場(chǎng)生活的同時(shí)，她與閨蜜擬定"鉆石王老五"條件清單，開啟廣泛接觸、重點(diǎn)培養(yǎng)的擇偶計(jì)劃。過(guò)程中她同時(shí)與英國(guó)金融新貴利亞姆（克里斯·卡馬克飾）和公司同事賽斯（馬特·達(dá)拉斯飾）展開約會(huì)，卻逐漸發(fā)現(xiàn)按清單標(biāo)準(zhǔn)篩選的完美對(duì)象與真實(shí)情感需求存在偏差。在截稿期限和情感迷局雙重壓力下，蕾恩既要完成雜志報(bào)道任務(wù)，又需直面職場(chǎng)身份偽裝帶來(lái)的認(rèn)知錯(cuò)位。該片改編自Daniella Brodsky同名小說(shuō)，通過(guò)職場(chǎng)與婚戀議題交織的敘事框架展開現(xiàn)代都市女性生存觀察。